En junio de 1899, Antonio Machado viajó a París, donde ya le esperaba su hermano Manuel. En la capital francesa trabajaron para la Editorial Garnier, se relacionaron con Enrique Gómez Carrillo y Pío Baroja, descubrieron a Paul Verlaine y tuvieron oportunidad de conocer a Oscar Wilde y Jean Moreas. Antonio regresó a Madrid en octubre de ese mismo año, incrementando su trato con el "estado mayor" del modernismo, un activo Francisco Villaespesa, un itinerante Rubén Darío, un joven de Moguer, Juan Ramón Jiménez.
En abril de 1902, Antonio y Manuel hacen su segundo viaje a París. Allí se reencuentran con otro hermano, Joaquín (El viajero), que regresa de su experiencia americana "enfermo, solitario y pobre", y Antonio se vuelve con él a España el 1 de agosto.A finales de ese año, de vuelta en Madrid, el poeta entregó a la imprenta de A. Álvarez Soledades (1899-1902), su primer libro.
Entre 1903 y 1908, el poeta colaboró en diversas revistas literarias,Helios (que publicaba Juan Ramón Jiménez), Blanco y Negro, Alma Española, Renacimiento Latino,ica de las Letras...También firmó el manifiesto de protesta a raíz de la concesión del premio Nobel de Literatura a José Echegaray. En 1906, por consejo de Giner, preparó oposiciones a profesor de francés en Institutos de Segunda Enseñanza, que obtuvo al año siguiente.
En 1907 publicó en Madrid, con el librero y editor Gregorio Pueyo, su segundo libro de poemas,Soledades. .Galerias.Otros poemas (una versión ampliada de Soledades). El poeta tomó posesión de su plaza en el instituto de la capital soriana el 1 de mayo y se incorporó a ella en septiembre. Diferentes versiones han especulado sobre las razones que Machado pudo tener para escoger Soria, en aquel tiempo la capital de provincia más pequeña de España, con poco más de siete mil habitantes. Quizá le pareció la plaza más cercana a Madrid a la que su escaso currículo le permitió acceder (de las tres vacantes, Soria, Baeza y Mahón, que quedaban libres de la lista total de siete). Ángel Lázaro dejó escrito lo que el propio poeta contestaba, cuando los amigos le preguntaban sobre su decisión: Yo tenía un recuerdo muy bello de Andalucía, donde pasé feliz mis años de infancia. Los hermanos Quintero estrenaron entonces en Madrid , El genio alegre y alguien me dijo: ″Vaya usted a verla. En esa comedia está toda Andalucía″. Y fui a verla, y pensé: ″Si es esto de verdad Andalucía, prefiero Soria.″ Y a Soria me fuí».
